Illidan, hermano gemelo de Malfurion, practico la magia de la nobleza de Azshara. En su juventud intentó aprender las enseñanzas druídicas, como su hermano hizo, pero la hechicería lo atrajo de una forma que la magia de la tierra no hizo. A diferencia de su hermano, Illidan nació con ojos dorados, que en ese tiempo era una señal de un gran destino, sin embargo esto indicaba potencial para ser druida. [8] Cuando Tyrande y Malfurion encontraron su destino, Illidan todavía estaba buscando el suyo. Se convirtió en el hechicero personal del líder militar Kur'talos Cresta Cuervo.
Cuando la invasión de Archimonde a Azeroth comenzó y la traición de Azshara se descubrió, Malfurion convenció a Illidan de abandonar a su reina. Illidan persiguió a su hermano. Pero cuando Cenarius y los dragones entraron en batalla, Malfurion entendió que sus enemigos eran muy poderosos para caer en batalla. Para terminar la invasión debían destruir el Pozo de la Eternidad. La idea no le gustó a Illidan, el pozo era la fuente de su magia, y su destrucción era un precio muy alto para el de pagar, de hecho el elfo empezó a admirar los poderes de la Legión Ardiente. Los elfos luchaban para defender sus tierras y mantener sus posiciones, pero los miembros de la Legión no parecían disminuir. El sátiro Xavius se apoderó de sus dudas, aprovechando su confusión para plantar semillas de desconfianza en su mente haciendo que Illidan comenzase a buscar el poder de la Legión para convertirse en un ser más fuerte. Mientras que en su mente trataba de derrotar a la Legión Ardiente, realmente les ayudó dándole a Sargeras el Alma del Demonio para hacer el portal más poderoso.
Fue en este momento probablemente en alguna parte cuando Illidan derrotó a un comandante apocalíptico llamado Azzinoth y tomó sus armas como propias, los cuales llegarían a ser conocidos como las Gujas de guerra de Azzinoth.
Illidan tenía fuertes sentimientos hacia Tyrande Susurravientos, una sacerdotisa novata de las Hermanas de Elune. Illidan estaba tan interesado en llamar la atención de Tyrande, que algunas veces actuaba sin pensar, principalmente en la magia, él no se dio cuenta que esas no eran las cualidades que Tyrande buscaba en un compañero. Pero mientras el batallaba para ganarse el corazón de Tyrande, no se dio cuenta que la batalla terminó poco antes de empezar, Tyrande escogió a Malfurion casi desde el principio. Xavius le enveneno la mente diciéndole que si Malfurion moría él ya no tendría rival para el amor de Tyrande. Finalmente cuando Illidan vio a Tyrande en los brazos de Malfurion rompió relaciones con los defensores de Azeroth.
Illidan, con un nuevo plan en su cabeza, viajó a Zin-Azshari. Allí fingió alianza con Azshara y Mannoroth. El plan de Illidan era obtener el Alma del Demonio, un artefacto de gran poder creado por Alamuerte, que tenia la habilidad de cerrar el portal que estaba trayendo los demonios a Azeroth. Sin embargo para cumplir este plan, Illidan tenía que ganar mas poder. Illidan fue eventualmente traído hasta el mismo Sargeras, quien rápidamente descubrió el plan del elfo de obtener el Alma del Demonio para la Legión. Sargeras estaba complacido con este plan, y le dio a Illidan un "regalo" por su alianza. Le sacó los ojos a Illidan, y puso en su lugar unas orbes de un fuego místico que permitía a Illidan ver todas las formas de magia, Azshara estaba fascinada con el "nuevo" Illidan, pero siguió cautelosa, ordenando al capitán Varo'then acompañar a Illidan en su busca del Alma del Demonio.